2024 Autor: Jasmine Walkman | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2023-12-16 08:35
Ogólny wzór izotiocyjanianów - R-N = C = S
Izotiocyjaniany (olej musztardowy) są związkami organicznymi - przeciwutleniaczezawierające grupę funkcyjną N = C = S i izocyjaniany analogów siarki R - N = C = O1.
Reaktywność izotiocyjanianów
Izotiocyjaniany, podobnie jak izocyjaniany, są heterokumulowane z centrum elektrofilowym na atomie węgla i charakteryzują się reakcjami addycji nukleofilowej:
R-N = C = S + NuH z R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, wiosło, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Gdy izotiocyjaniany reagują z alkoholami i fenolami, powstają tiokarbaminiany, ditiokarbaminiany z tiolami, z aminami - N, N - dipodstawione tiomoczniki z aminami, tiosimikarbazydy z hydrazynami i tiosemikarbazony z aldehydami hydrazony.
Podczas interakcji z C-nukleofilami izotiocyjaniany tworzą drugorzędowe amidy, to dodawanie przebiega tak jak w interakcji izotiocyjanianu z karboanionami (odczynniki Grignarda, karboaniony związków β-dikarbonylowych itp.).
R-N = C = S + R1MgX do R-NH-C (= S) R1, A jeśli chodzi o reakcję Friedla-Craftsa:
R-N = C = S + ArH z R-NH-C (= S) Ar
Izotiocyjaniany są przyłączone do kwasów karboksylowych i tiokarboksylowych, a dwusiarczek węgla lub tlenek węgla są rozszczepiane przez niestabilne związki pośrednie, co również prowadzi do powstania drugorzędowych amidów:
R = N = C = S + R1COXH na R-NH-C (= S) XCOR1
R-NH-C (= S) XCOR1 do R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
Izotiocyjaniany są redukowane borowodorkiem sodu do drugorzędowych tioformamidów RNHC (S) H, wodorku litowo-glinowego do odpowiednich metyloamin RNHCH3, cynku w kwasie solnym do amin pierwszorzędowych RNH2.
Pod wpływem tlenku rtęci izotiocyjaniany tworzą izocyjaniany:
R = N = C = S + HgO z R-N = C = O + HgS
Związki powodują apoptozę (śmierć komórek nowotworowych) i działają selektywnie.
Źródła izotiocyjanianów to brokuły, kalafior, chrzan i gorczyca czarna, warzywa z rodziny kapustowatych. Rośliny te zawierają glikozylan sinigryny, który podczas hydrolizy wytwarza hydrolizotiocyjanian, co powoduje piekący smak musztardy i chrzanu. Niektóre izotiocyjaniany, takie jak izotocyjanian fenetylu i sulforafan, mogą hamować powstawanie nowotworów i powstawanie guzów.
